Родился 25.11.1906 г. в п. Чекалкин Уржумского уезда Вятской губернии (ныне д. Чекалки Уржумского района Кировской области).

К концу 30-х годов финансовая служба РККА - начала испытывать острую нехватку кадров в окружном и центральном звеньях. Это объяснялось проведением мероприятий по совершенствованию организационной структуры РККА, в том числе и военно-финансовой службы. Формировались новые военные округа, армейские группы, механизированные, танковые, авиационные и другие воинские соединения и части.

Шла подготовка военно-финансовых кадров, но она требовала времени, а армия не могла ждать. Поэтому подбирать их начали среди начальствующего состава РККА, в том числе и среди политработников, которые лучше других по своей подготовке ориентировались в социально-экономических вопросах и более других занимались вопросами войскового хозяйства. Эта мера дала положительные результаты, и можно назвать немало политработников, ставших крупными руководителями различных звеньев финансовой службы РККА.

Краткосрочные курсы подготовки военных финансистов были развернуты в Военно-хозяйственной академии РККА, Ярославском военно-хозяйственном (интендантском) училище.
Одним из выпускников Ярославского военно-хозяйственного училища в годы Великой Отечественной войны стал И. А. Чекалкин.
Первым выпускникам училища выпала нелегкая доля. Годы Великой Отечественной войны наложили отпечатать на судьбу каждого из них. Большинство из офицеров, вышедших из стен Ярославского военного-хозяйственного училища оказалось в боевых частях на фронтах Великой Отечественной. Им пришлось в сложной боевой обстановке осуществлять финансовое обеспечение частей и соединений.
И. А. Чекалкин и многие другие — обеспечил четкую организацию бюджетного планирования, своевременное и полное финансирование войск, военных заказов, капитального строительства и других отраслей военного хозяйства.

Дата поступления на службу: 10.1929
Годы службы: 1929 – 1970.
Иван Авдеевич Чекалкин, подполковник интендантской службы, начальник финансового отдела центрального управления, заместитель начальника управления Наркомата Обороны СССР.
Иван Авдеевич в период войны не раз возглавлял такие участки деятельности, где требовались инициатива и решительность. Он занимался правовыми вопросами, финансированием партизанского движения. Иван Авдеевич принимал активное участие в разработке ответственных руководящих документов по финансовой службе.

Не все вопросы войны решались на полях сражений, и в качестве одного из них следует назвать финансовое обеспечение. Известно, что ни одно из воюющих государств не избежало тех или иных серьезных потрясений своей финансовой системы, а в некоторых из них она пришла к полному развалу.

1944 г. – подполковник интендантской службы, помощник Главного интенданта Красной армии по ОРСам.
Иван Авдеевич, подполковник интендантской службы, заместитель начальника Финансового управления  Наркомата   Обороны. Зам. Начальника УРС НКО.


Впоследствии генерал-майор интендантской службы И. А. Чекалкин стал также одним из заместителей начальника Центрального финансового управления Министерства обороны СССР.

Ушел на заслуженный отдых с должности заместителя начальника Центрального финансового управления генерал-майором интендантской службы.
Дата окончания службы: 17.11.1970 г.

Награды:
- Медаль «Партизану Отечественной войны» I степени (02.02.1943)
- Орден Красной Звезды (07.03.1943)
- Медаль «Партизану Отечественной войны» II степени (27.12.1943)
- Медаль «За оборону Москвы» (10.10.1944)
- Орден Красной Звезды (03.11.1944)
- Медаль «За победу над Японией» (30.09.1945)
- Медаль «За победу над Германией в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг.» (04.07.1945).
- Орден Красного Знамени (15.11.1950)
- Орден Ленина (05.11.1954)
- Орден Красной Звезды (31.10.1967)
- Орден Отечественной войны I степени (06.04.1985)